‘The Last Rider’ består av 15 sånger från Ron Sexsmith som rör sig mellan glödje, sorg, romantik, bitterljuvt, upplyftande, spiriteullt och kvickhet. Inspelad i Bathouse studio vid Lake Ontario nära Toronto, har inspelningsmetoden skiljt sig från Sexsmiths tidigare album då han spelat in albumet tillsammans med hela sitt turnéband bestånde av Don Kerr (trummor), Jason Mercer (bas), Dave Matheson (keyboard) och Kevin Lacroix (gitarr). Albumet har producerats av Ron Sexsmith och Don Kerr som varit vänner och musikaliska samarbetsparners sedan slutet av 80-talet.